"Ik ben geen 'echte' schilder, noch een 'echte' beeldhouwer, ... ik heb niet één stijl. Absoluut niet. Mijn stijl is waar je een individu ziet en waar een persoonlijkheid wordt gecommuniceerd door middel van acties, beslissingen, enkele objecten en feiten, waar alles samenkomt om een verhaal te vertellen".
Kippenberger was een tegendraads kunstenaar: hij dreef graag de spot met de kunstwereld en vond dat het schilderij als kunstvorm werd overschat. Om reacties op te roepen kocht hij in 1972 een grijs, monochroom schilderij van Gerhard Richter, zette er poten onder om er een salontafel van te maken, waarmee het een sculptuur en een originele Kippenberger werd.
Zijn vroege schilderijen tonen fotorealistische zelfportretten (die hij soms door een ander liet maken). Vanaf 1988 veranderd het beeld: hij is niet meer jong en slank. Hij toont zichzelf dan als een dikbuikige, strijdlustige kunstenaar in boxershort.
In 1994 maakte hij een installatie met de titel: the happy end of Franz Kafka's 'America'. Kafka beschreef in de laatste scène van zijn boek 'Amerika' hoe hij op zoek ging naar werk, deze installatie van Kippenberger toont de beschreven situatie. Op een speelveld (toevoeging van Kippenberger) staan tafels, bureaus en stoelen opgesteld waar immigranten -op zoek naar werk in het land der beloften- zich konden melden. Aan twee zijden staan tribunes opgesteld, waarmee het element van (sportieve) competitie nog versterkt wordt. Van schilder- en beeldhouwkunst naar mixed media: hier zijn meubels, dia projectoren, video projectoren, TV monitoren, een groene vloer met witte lijnen, en tribunes gebruikt.
Veel van zijn werk is conceptueel, zoals het Metro-Net, een wereldwijde sub-way. Het bestaat uit een serie 'loze' metro-ingangen en luchtkokers die over de hele wereld gebouwd moesten worden. Door zijn vroege dood zijn maar een aantal (17) van deze ingangen naar 'nergens' gerealiseerd. Je hoort er alleen het geluid van passerende treinen en ventilatoren.
